Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Ciclohexanona a partir de su enamina de morfolina
Condiciones: H3O⁺
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Protona el carbono de la enamina
La enamina se protona en el carbono, no en el nitrógeno: el par solitario del nitrógeno empuja hacia el C=C, de modo que el carbono β toma un protón del hidronio. Así se obtiene un ion iminio estable, el electrófilo clave de la hidrólisis.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el enlace π C=N⁺.
- El par π del C=C toma el protón en el carbono β.
- El par del O–H se queda en el agua.
El agua se adiciona al ion iminio
El agua ataca el carbono electrofílico del iminio. El par π del C=N⁺ vuelve al nitrógeno.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O.
- El par π del C=N⁺ vuelve al nitrógeno como par solitario.
Desprotona el ion oxonio
Una segunda molécula de agua quita un protón del oxígeno adicionado y da la carbinolamina neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón.
- El par del O–H permanece sobre el nuevo oxígeno del hidroxilo.
Protona el nitrógeno
El hidronio protona el nitrógeno amínico de la carbinolamina. La morfolina pasa a ser un grupo saliente neutro.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno toma el protón del hidronio.
- El par del O–H se queda en el agua.
Sale la morfolina
El par solitario del hidroxilo forma el enlace π C=O⁺ y expulsa la morfolina neutra, lo que da la ciclohexanona protonada.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidroxilo forma el enlace π C=O.
- El par C–N sale con la morfolina.
Desprotona el carbonilo
El agua quita el protón de la cetona protonada, lo que libera la ciclohexanona y regenera el hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón.
- El par del O–H permanece sobre el oxígeno carbonílico.
Se protona la morfolina
La morfolina es una base, así que en ácido acuoso toma un protón del hidronio y termina como morfolinio.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la morfolina toma el protón.
- El par del O–H se queda en el agua.
Ciclohexanona
La hidrólisis devuelve ciclohexanona y morfolinio. Es el último paso de una secuencia de enamina de Stork, que libera la cetona después de que el carbono α ha reaccionado.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis ácida de la 4-(ciclohex-1-en-1-il)morfolina: protonación en el carbono β, adición de agua al ion iminio y pérdida de morfolina hasta la ciclohexanona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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