Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Qué indica una prueba de 2,4-DNP positiva
Condiciones: 2,4-Dinitrophenylhydrazine, H2SO4, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Una incógnita da un precipitado amarillo anaranjado con 2,4-dinitrofenilhidrazina (reactivo de Brady). ¿Qué indica esto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La incógnita contiene un carbonilo de aldehído o de cetona
La condensación da un precipitado coloreado de 2,4-dinitrofenilhidrazona.
Esta no La incógnita es específicamente un aldehído, no una cetona
Tanto los aldehídos como las cetonas dan positiva la prueba de Brady.
Esta no La incógnita es un ácido carboxílico o un éster
Los derivados de acilo son demasiado poco reactivos para formar hidrazonas en estas condiciones.
Esta no La incógnita contiene un O–H de alcohol
Los alcoholes no reaccionan con la 2,4-DNP.
Solución explicada
La 2,4-DNP se condensa con aldehídos y cetonas para formar una 2,4-dinitrofenilhidrazona, un sólido insoluble de color intenso. Los ésteres, amidas, ácidos y alcoholes no reaccionan, así que el precipitado indica un C=O de aldehído o cetona. La prueba no distingue aldehídos de cetonas; la prueba de Tollens sí.
Qué vas a practicar
Interpreta una prueba positiva con 2,4-dinitrofenilhidrazina (prueba de Brady).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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