Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Acetaldehyde from methyl vinyl ether
Condiciones: H3O+ (cat.), H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Protonate the alkene carbon
The oxygen lone pair makes the alkene electron-rich at the terminal CH2. As that carbon takes a proton from hydronium, the oxygen forms C=O⁺, so no free carbocation is drawn.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair forms the C=O⁺ π bond.
- The C=C π pair forms the new C–H bond at the terminal carbon.
- The O–H pair stays on water.
Check
Answer before you continue.
Water adds
Water attacks the oxocarbenium carbon; the π pair moves back to the methoxy oxygen.
Las flechas curvas
- The water lone pair forms the C–O bond.
- The π pair returns to oxygen.
Deprotonate to the hemiacetal
Water removes a proton from the oxonium oxygen, giving 1-methoxyethanol, a hemiacetal.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The pair stays on the hemiacetal oxygen.
Protonate the methoxy oxygen
Hydronium protonates the methoxy group so that methanol can leave.
Las flechas curvas
- The methoxy lone pair takes the proton.
- The pair stays on water.
Methanol leaves
The hydroxyl lone pair pushes out methanol, giving protonated acetaldehyde.
Las flechas curvas
- The hydroxyl lone pair forms C=O.
- The C–O pair leaves with methanol.
Deprotonate the carbonyl
Water removes the O–H proton, giving acetaldehyde and regenerating hydronium.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The pair becomes the carbonyl lone pair.
Acetaldehyde
An enol ether is a masked carbonyl: dilute acid unmasks acetaldehyde and methanol.
Qué vas a practicar
Draw protonation of methyl vinyl ether at the terminal carbon to an oxocarbenium ion, addition of water to a hemiacetal, and loss of methanol to acetaldehyde.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas