Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
N-Bencilciclopentanimina a partir de ciclopentanona
Condiciones: benzylamine, AcOH (cat.), 4 Å molecular sieves
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
La bencilamina se adiciona a la ciclopentanona
El par solitario del nitrógeno de la bencilamina ataca el carbono carbonílico de la ciclopentanona. Una alquilamina primaria es lo bastante nucleofílica para adicionarse a la cetona sin protonar.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el nuevo enlace C–N con el carbono carbonílico.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno y da un alcóxido.
Protona el alcóxido
El ácido acético, el catalizador, protona el oxígeno con carga negativa del intermediario tetraédrico.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón.
- El par del O–H se queda en el acetato.
Quita el protón N–H
El acetato quita un protón del nitrógeno de amonio y da la carbinolamina neutra.
Las flechas curvas
- La base usa su par solitario para tomar el protón del N–H.
- El par del N–H se queda en el nitrógeno como par solitario.
Protona el grupo hidroxilo
El ácido acético protona el OH de la carbinolamina para que pueda salir como agua.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón.
- El par del O–H se queda en el acetato.
Sale el agua: ion iminio
El par solitario del nitrógeno empuja hacia el enlace C–N a medida que sale el agua, lo que da el ion iminio. Los tamices de 4 Å atrapan esta agua, así que el equilibrio se desplaza hacia la imina.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el enlace π C=N.
- El par enlazante C–O sale con el oxígeno.
Desprotona el ion iminio
El acetato quita el último protón N–H, lo que da la imina neutra y regenera el ácido acético.
Las flechas curvas
- El par solitario de la base toma el último protón N–H.
- El par del N–H pasa a ser el par solitario del nitrógeno de la imina.
N-Bencilciclopentanimina
La ciclopentanona se ha convertido en su N-bencil imina. Un ácido suave (pH de 4–5 aproximadamente) es ideal: suficiente para protonar el OH, pero no tanto como para protonar toda la amina.
Qué vas a practicar
Dibuja la condensación catalizada por ácido acético de la ciclopentanona con bencilamina, pasando por la carbinolamina y el ion iminio, hasta la N-bencilciclopentanimina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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