Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Recupera un carbonilo enmascarado
Condiciones: The acetal CH3CH2CH(OCH3)2 is hydrolyzed in excess water with acid catalysis; no oxidation or carbon-skeleton rearrangement occurs.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto carbonílico se regenera?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Propanal, CH3CH2CHO.
El carbono del acetal conserva el etilo y el H como sus dos sustituyentes no oxigenados.
Esta no Acetona, CH3COCH3.
Eso requeriría mover un sustituyente carbonado para que el carbono carbonílico tuviera dos grupos metilo.
Esta no Propanoato de metilo, CH3CH2COOCH3.
Un éster exigiría un resultado distinto de oxidación y conectividad; la hidrólisis normal de un acetal da carbonilo más alcohol.
Solución explicada
Reemplaza el par de grupos metoxi del mismo carbono por un oxígeno carbonílico, conservando los sustituyentes etilo e hidrógeno de ese carbono. El aldehído de tres carbonos es el propanal. Los grupos metoxi se separan y pasan al conjunto de alcoholes; sus carbonos no forman parte de la cadena del aldehído.
Qué vas a practicar
Infiere el carbonilo precursor a partir de los sustituyentes carbonados de un acetal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas