Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
N-Methyl-C-phenylnitrone from benzaldehyde
Condiciones: EtOH, cat. CH3NH2OH⁺ Cl⁻
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Nitrogen adds to the carbonyl
The nitrogen lone pair of free N-methylhydroxylamine attacks the carbonyl carbon of benzaldehyde. A little N-methylhydroxylammonium ion (the usual hydrochloride salt) is present as the mild acid catalyst.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C–N bond.
- The π pair moves onto oxygen.
The alkoxide takes a proton
The basic alkoxide takes a proton from the hydroxylammonium ion.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes the proton.
- The N–H pair stays on nitrogen, freeing the hydroxylamine.
Remove the N–H proton
Free hydroxylamine removes the proton from the positive nitrogen, giving the neutral carbinolamine.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes the proton.
- The pair returns to the carbinolamine nitrogen.
Protonate the OH
The hydroxylammonium ion protonates the carbinolamine OH, turning it into a good leaving group (water).
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
Water leaves
The nitrogen lone pair pushes out water, forming an N-hydroxyiminium ion.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C=N⁺ π bond.
- The C–O pair leaves with water.
Check
Answer before you continue.
Deprotonate the N–OH
Free hydroxylamine removes the acidic O–H proton of the N-hydroxyiminium ion, giving the neutral nitrone with N⁺–O⁻ and regenerating the acid catalyst.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen as the nitrone O⁻.
N-Methyl-C-phenylnitrone
The nitrone has C=N⁺–O⁻, a 1,3-dipole used in [3+2] cycloadditions with alkenes to make isoxazolidines.
Qué vas a practicar
Draw addition of N-methylhydroxylamine to benzaldehyde, proton transfers, acid-assisted loss of water to an N-hydroxyiminium ion and deprotonation of N–OH to the nitrone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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