Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Benzaldehyde from (E)-N-benzylideneaniline
Condiciones: H3O+, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 9 pasos escritos
Protonate the imine nitrogen
Hydronium protonates the basic imine nitrogen, giving an iminium ion that water can attack.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes the proton.
- The pair stays on water.
Water adds
Water attacks the iminium carbon; the π pair moves to nitrogen.
Las flechas curvas
- The water lone pair forms the C–O bond.
- The π pair moves onto nitrogen.
Deprotonate the oxonium
Water removes a proton from the added oxygen, giving the carbinolamine.
Las flechas curvas
- Water takes the proton.
- The pair stays on oxygen.
Protonate the nitrogen
Hydronium protonates the amine nitrogen, making aniline a leaving group.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes the proton.
- The pair stays on water.
Aniline leaves
The hydroxyl lone pair forms C=O⁺ and pushes out neutral aniline.
Las flechas curvas
- The hydroxyl lone pair forms the C=O π bond.
- The C–N pair leaves with aniline.
Check
Answer before you continue.
Deprotonate the carbonyl
Water removes the proton from the protonated aldehyde, releasing benzaldehyde.
Las flechas curvas
- Water takes the proton.
- The pair becomes the carbonyl lone pair.
Aniline is protonated
In aqueous acid the basic aniline takes a proton, ending as the anilinium ion.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes the proton.
- The pair stays on water.
Benzaldehyde
Hydrolysis returns benzaldehyde and anilinium ion, the reverse of Schiff base formation.
Qué vas a practicar
Draw acid hydrolysis of (E)-N-benzylideneaniline: N-protonation, water addition, proton transfers and expulsion of aniline to give benzaldehyde.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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