Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
(Hydroxymethyl)urea from urea and formaldehyde
Condiciones: NaOH (cat.), H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Urea nitrogen adds to formaldehyde
A urea NH2 lone pair attacks the highly electrophilic formaldehyde carbon. Urea nitrogens are weak nucleophiles, but formaldehyde has no substituents to hinder or stabilize it.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C–N bond.
- The π pair moves to oxygen.
Hydroxide removes the N–H proton
Hydroxide, the catalyst, removes the proton from the positively charged nitrogen.
Las flechas curvas
- Hydroxide takes the proton.
- The pair returns to nitrogen.
Water protonates the alkoxide
The alkoxide takes a proton from the water just formed, giving (hydroxymethyl)urea and regenerating hydroxide.
Las flechas curvas
- The alkoxide takes the proton.
- The pair stays on hydroxide.
Check
Answer before you continue.
(Hydroxymethyl)urea
One N–H of urea now carries a CH2OH group; hydroxide is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw addition of a urea nitrogen to formaldehyde, removal of the N–H proton by hydroxide and protonation of the alkoxide by water to give (hydroxymethyl)urea.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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