Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
2-Aminopropanenitrile from acetaldehyde
Condiciones: NH3, HCN
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Ammonia adds
Ammonia's lone pair attacks the aldehyde carbon.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C–N bond.
- The π pair moves to oxygen.
HCN protonates the alkoxide
HCN is the acid present; it protonates the alkoxide, releasing cyanide.
Las flechas curvas
- The alkoxide takes the proton.
- The H–C pair stays on carbon as cyanide.
Cyanide removes the N–H proton
Cyanide removes a proton from the ammonium nitrogen, giving the carbinolamine and HCN again.
Las flechas curvas
- The cyanide carbon lone pair takes the proton.
- The pair returns to nitrogen.
Water leaves: iminium ion
HCN protonates the hydroxyl as the nitrogen lone pair forms C=N⁺, so water leaves in the same step and no free carbocation forms.
Las flechas curvas
- The hydroxyl lone pair takes the proton from HCN.
- The H–C pair stays on carbon as cyanide.
- The nitrogen lone pair forms the C=N π bond.
- The C–O pair leaves with water.
Cyanide adds to the iminium
Cyanide attacks the iminium carbon, which is more electrophilic than the starting aldehyde, forming the C–C bond.
Las flechas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the C–C bond.
- The π pair returns to nitrogen.
Check
Answer before you continue.
2-Aminopropanenitrile
The α-aminonitrile is the Strecker intermediate; its hydrolysis gives racemic alanine (both faces of the iminium are attacked).
Qué vas a practicar
Draw ammonia addition to acetaldehyde, proton transfers with HCN/cyanide, loss of water to the iminium ion and cyanide addition to 2-aminopropanenitrile.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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