Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Desulfuración con níquel Raney del ditiolano de la acetofenona
Condiciones: Raney Ni (H2), EtOH, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 1,3-ditiolano de la acetofenona (a partir de HSCH2CH2SH) se calienta con níquel Raney en etanol. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Etilbenceno
Ambos enlaces C–S se convierten en C–H: en conjunto, el C=O se ha convertido en CH2.
Esta no Acetofenona
La hidrólisis a la cetona requiere HgCl2/H2O, no Ni Raney.
Esta no 1-Feniletanol
El Ni Raney no introduce oxígeno; el carbono termina con dos H.
Esta no Estireno
La desulfuración da el CH2 saturado, no un alqueno.
Solución explicada
El níquel Raney lleva hidrógeno adsorbido y rompe los enlaces C–S, reemplazando cada uno por un C–H. El antiguo carbono carbonílico pasa a ser CH2, así que el ditiolano de la acetofenona da etilbenceno. Junto con la formación del tioacetal, esta es una alternativa neutra a la reducción de Clemmensen o de Wolff–Kishner.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la desulfuración con níquel Raney de un tioacetal de cetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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