Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
De hidrazona a alcano: Wolff–Kishner
Condiciones: Acetophenone hydrazone → ethylbenzene
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La acetofenona se convierte en su hidrazona con H2NNH2. ¿Qué condiciones transforman después la hidrazona en etilbenceno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta KOH, etilenglicol, ~200 °C (Wolff–Kishner)
La base y el calor impulsan la pérdida de N2 y reducen el C=N–NH2 a CH2.
Esta no HCl acuoso diluido, temperatura ambiente
El ácido hidroliza la hidrazona de vuelta a la cetona.
Esta no NaBH4, MeOH
El NaBH4 no convierte una hidrazona en CH2 con pérdida de N2.
Esta no Ni Raney, H2
El Ni Raney desulfura tioacetales; no es la ruta de la hidrazona.
Solución explicada
En la reducción de Wolff–Kishner, una base fuerte desprotona el N–H de la hidrazona, el carbono se protona y una segunda desprotonación expulsa N2 para dar un carbanión que se protona hasta CH2. El KOH en etilenglicol caliente (~200 °C) aporta la base y el calor; la pérdida de N2 impulsa la reacción.
Qué vas a practicar
Elige las condiciones que convierten la hidrazona de una cetona en un grupo CH2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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