Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
¿Qué ácido se descarboxila al calentarlo suavemente?
Condiciones: Each acid is heated to about 100–150 °C without other reagents.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué ácido pierde CO2 con facilidad al calentarlo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido 3-oxobutanoico
La β-cetona acepta el protón en un estado de transición cíclico de seis miembros y se liberan CO2 y el enol de la acetona.
Esta no Ácido butanoico
No tiene grupo β-carbonilo, así que no hay una vía cíclica para perder CO2.
Esta no Ácido 4-oxopentanoico
La cetona está en γ respecto al grupo carboxilo; el estado de transición cíclico sería de siete miembros y el carbanión no se estabilizaría como enolato.
Esta no Ácido benzoico
Los ácidos arilcarboxílicos requieren condiciones mucho más drásticas para descarboxilarse.
Solución explicada
Un β-cetoácido tiene un carbonilo a dos carbonos del carbono del carboxilo, así que puede pasar por un estado de transición cíclico de seis miembros: el O–H del carboxilo transfiere su protón al oxígeno de la cetona mientras se rompe el enlace C–C y sale CO2. El enol formado tautomeriza a acetona. Sin un β-carbonilo (ácido butanoico, el γ-cetoácido, ácido benzoico) no hay una vía de baja energía y el ácido resiste el calentamiento suave.
Qué vas a practicar
Identifica el ácido carboxílico que pierde CO2 al calentarlo por tener un grupo carbonilo en posición beta respecto al grupo carboxilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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