Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Al calentar el ácido succínico se obtiene un anhídrido cíclico
Condiciones: Heat to about 200 °C (or warm with acetic anhydride).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se calienta fuertemente ácido succínico (ácido butanodioico). ¿Qué producto orgánico se forma, con pérdida de agua?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Anhídrido succínico
La deshidratación intramolecular cierra un anillo de cinco miembros.
Esta no Ácido propanoico (con CO2)
Solo los 1,3-diácidos como el ácido malónico pierden CO2 al calentarlos.
Esta no γ-Butirolactona
Una lactona requiere un grupo OH, y al calentar no ocurre ninguna reducción.
Esta no Anhídrido maleico
El calentamiento no crea un enlace C=C; el puente CH2CH2 se conserva.
Solución explicada
Los dos grupos carboxilo del ácido succínico están separados por cuatro carbonos, así que un oxígeno de carboxilo puede atacar al otro carbono carbonílico y cerrar un anillo de cinco miembros. La pérdida de agua da anhídrido succínico, un anhídrido cíclico sin tensión. El ácido succínico no tiene un carbonilo en beta respecto a un grupo carboxilo, así que no se descarboxila como el ácido malónico.
Qué vas a practicar
Predice el anhídrido cíclico de cinco miembros que se forma al calentar un ácido 1,4-dicarboxílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas