Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
El ácido 4-nitrobenzoico protona al benzoato de sodio
Condiciones: Sodium benzoate, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El benzoato toma el protón del ácido 4-nitrobenzoico
El benzoato es la base y el ácido 4-nitrobenzoico el ácido. La transferencia de protón favorece el lado del ácido más débil: el ácido benzoico (pKa 4.20) es más débil que el ácido 4-nitrobenzoico (pKa 3.44), así que K = 10^(4.20 − 3.44) ≈ 6 y los productos están favorecidos, aunque no por completo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del benzoato se enlaza al hidrógeno del carboxilo del ácido 4-nitrobenzoico.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno del ácido nitrosustituido, que se convierte en 4-nitrobenzoato.
4-Nitrobenzoato y ácido benzoico
La mezcla en equilibrio es más rica en 4-nitrobenzoato y ácido benzoico porque el grupo nitro retira densidad electrónica y estabiliza su carboxilato más de lo que un anillo sin sustituir estabiliza al benzoato. Una diferencia de 0.76 unidades de pKa da solo una K moderada, así que quedan cantidades apreciables de ambos ácidos; en general, el ácido más fuerte y la base más fuerte reaccionan para dar el ácido más débil y la base más débil.
Qué vas a practicar
Dibuja el benzoato quitando el protón del carboxilo del ácido 4-nitrobenzoico y decide qué lado del equilibrio está favorecido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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