Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Ácido propanoico con hidróxido de sodio
Condiciones: Propanoic acid and one equivalent of NaOH in water, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuáles son los productos cuando el ácido propanoico reacciona con NaOH acuoso?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Propanoato de sodio y agua
Una transferencia de protón rápida y prácticamente completa del ácido al hidróxido.
Esta no Propan-1-ol y formiato de sodio
El hidróxido no rompe el enlace C–C del ácido.
Esta no Anhídrido propanoico y NaOH
Los anhídridos se forman a partir de ácidos por deshidratación, no con hidróxido.
Esta no No hay reacción, porque los ácidos carboxílicos son demasiado débiles para reaccionar con NaOH
Los ácidos carboxílicos (pKa de unos 4–5) son ácidos mucho más fuertes que el agua y reaccionan por completo.
Solución explicada
El hidróxido quita el protón O–H del ácido propanoico (pKa 4.87) y forma agua (pKa 15.7), así que el equilibrio está muy desplazado hacia los productos, con K de unos 10^11. Los productos son propanoato de sodio, una sal iónica soluble en agua, y agua. El hidróxido no sustituye en el carbono carbonílico porque la transferencia de protón es mucho más rápida y deja un carboxilato poco reactivo.
Qué vas a practicar
Predice la sal y el agua que se forman cuando un ácido carboxílico se neutraliza con hidróxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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