Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
El ácido tricloroacético se ioniza en agua a tricloroacetato
Condiciones: H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El agua toma el protón del carboxilo
Sin base añadida, el agua misma actúa como base. El hidronio tiene pKa −1.7 y el ácido tricloroacético alrededor de 0.7, así que la constante de equilibrio es solo de unos 10⁻²·⁴; aun así, en disolución diluida la mayor parte del ácido está ionizada, mientras que el ácido acético (pKa 4.8) se ioniza solo en torno al uno por ciento.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua se enlaza al hidrógeno del carboxilo.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno del carboxilo, que pasa a ser el oxígeno del carboxilato.
El tricloroacetato reparte su carga entre dos oxígenos
El carboxilato está estabilizado por resonancia: el par solitario del oxígeno cargado forma un enlace π con el carbono mientras el par π del C=O se desplaza al otro oxígeno. Los tres cloros del carbono vecino atraen fuertemente densidad electrónica a través de los enlaces σ, la razón principal de que este ácido sea unas diez mil veces más fuerte que el ácido acético.
Las flechas curvas
- El oxígeno cargado empuja un par solitario hacia el carbono del carboxilo y forma un nuevo enlace π.
- El par π del C=O se desplaza al oxígeno carbonílico, que ahora lleva la carga.
Tricloroacetato e hidronio
La disolución contiene iones tricloroacetato e hidronio, por lo que el ácido tricloroacético acuoso es fuertemente ácido. La transferencia de protón es reversible, pero el anión, deslocalizado y estabilizado por efecto inductivo, mantiene el equilibrio muy desplazado hacia la ionización.
Qué vas a practicar
Dibuja el agua quitando el protón del carboxilo del ácido tricloroacético para dar tricloroacetato e hidronio, y luego la resonancia del carboxilato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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