Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Ácido benzoico con borohidruro de sodio
Condiciones: Benzoic acid, NaBH4 (excess), ethanol, room temperature; then dilute HCl workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se agita ácido benzoico con exceso de NaBH4 en etanol y luego se hace un tratamiento con HCl diluido. ¿Qué se aísla?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido benzoico, recuperado sin cambios (durante la reacción se desprende H2 gaseoso)
El hidruro solo desprotona el ácido; el tratamiento vuelve a protonar el benzoato.
Esta no Alcohol bencílico
Reducir un ácido al alcohol requiere LiAlH4 o borano, no NaBH4.
Esta no Benzaldehído
El NaBH4 no reduce el ácido ni siquiera parcialmente; además, cualquier aldehído se reduciría aún más.
Esta no Benzoato de etilo
La esterificación necesita un catalizador ácido y calor, no borohidruro.
Solución explicada
El protón ácido del O–H (pKa 4.2) reacciona con el hidruro, que actúa como base y libera hidrógeno gaseoso, y queda benzoato de sodio. El carbono del carboxilato, con carga negativa, es un mal electrófilo, y el borohidruro es demasiado suave para reducirlo. El tratamiento ácido simplemente vuelve a protonar el benzoato, así que se recupera el ácido benzoico sin cambios.
Qué vas a practicar
Predice que el borohidruro de sodio desprotona un ácido carboxílico en lugar de reducirlo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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