Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
El acetato de sodio y el bromuro de alilo dan acetato de alilo
Condiciones: DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El acetato ataca al carbono alílico
El acetato es una base débil pero un nucleófilo de oxígeno aceptable, y en DMF queda poco solvatado y reactivo. El bromuro de alilo es un haluro primario cuyo estado de transición SN2 se estabiliza por solapamiento con el enlace π C=C vecino, así que la sustitución es rápida y no compite ninguna eliminación.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno cargado del acetato ataca al carbono CH2 por el lado opuesto al bromo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como ion bromuro mientras se forma el nuevo enlace C–O.
Acetato de alilo
Se forma el éster acetato de alilo, con el ion bromuro como grupo saliente, que queda en disolución como bromuro de sodio. Aunque el acetato atacara al carbono alquénico más lejano (SN2′), la unidad alilo simétrica daría el mismo producto.
Qué vas a practicar
Dibuja el oxígeno del acetato atacando al carbono CH2Br del bromuro de alilo en un solo paso SN2 que expulsa el bromuro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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