Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
El benzoato de plata y el yodoetano dan benzoato de etilo
Condiciones: Et2O, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El benzoato ataca mientras la plata arranca el yoduro
El ion plata tiene gran afinidad por el yoduro, así que asiste la ruptura del enlace C–I y convierte el yoduro en yoduro de plata insoluble. Al mismo tiempo, un oxígeno del benzoato ataca al carbono CH2 del yodoetano por el lado opuesto, de modo que el éster se forma en un solo paso.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno cargado del benzoato forma el nuevo enlace con el carbono CH2.
- El par del enlace C–I queda en el yodo y pasa a ser su enlace con la plata, así que el yoduro sale como yoduro de plata.
Benzoato de etilo y yoduro de plata
El benzoato de etilo permanece en la disolución de éter mientras el yoduro de plata precipita como un sólido amarillo. Retirar así el yoduro hace irreversible la sustitución, y por eso los carboxilatos de plata se alquilan bien con yoduros primarios.
Qué vas a practicar
Dibuja el oxígeno del benzoato atacando al yodoetano mientras el ion plata captura el yoduro saliente como yoduro de plata.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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