Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Ácido pentanoico a partir de 1-bromobutano mediante un Grignard
Condiciones: Start from 1-bromobutane; target pentanoic acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia convierte el 1-bromobutano en ácido pentanoico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Mg, éter; luego CO2; luego H3O⁺
El reactivo de Grignard ataca al CO2 y añade un carbono; el tratamiento ácido da el ácido libre.
Esta no Mg, éter, H3O⁺; luego CO2
El ácido presente junto con el reactivo de Grignard lo protona a butano antes de añadir el CO2.
Esta no NaOH, H2O; luego KMnO4
Esto da butan-1-ol y luego ácido butanoico, sin añadir ningún carbono.
Esta no Mg, éter; luego HCHO; luego H3O⁺
El formaldehído da pentan-1-ol, un alcohol primario, no el ácido.
Solución explicada
El magnesio se inserta en el enlace C–Br y da bromuro de butilmagnesio, un nucleófilo de carbono fuerte. Este se adiciona al C=O del dióxido de carbono y da un carboxilato de magnesio, con lo que se añade el quinto carbono. El ácido acuoso, en un paso aparte, protona el carboxilato a ácido pentanoico; no puede haber ácido durante el paso de Grignard porque destruiría el reactivo.
Qué vas a practicar
Elige la secuencia de reactivos que convierte un bromuro de alquilo en un ácido carboxílico con un carbono más.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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