Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Acidez del ácido benzoico frente al ácido acético
Condiciones: pKa in water at 25 °C: benzoic acid 4.20, acetic acid 4.76.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El ácido benzoico (pKa 4.20) es unas 3.6 veces más ácido que el ácido acético (pKa 4.76). ¿Cuál es la mejor explicación?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El carbono sp² del anillo es más electronegativo que un carbono metílico sp³ y retira densidad electrónica del carboxilato
Más carácter s retiene los electrones más cerca; la atracción inductiva estabiliza el benzoato.
Esta no La carga negativa del benzoato se deslocaliza por resonancia en el anillo bencénico
La carga del carboxilato permanece en sus dos oxígenos; el anillo no puede aceptarla sin romper el patrón de resonancia del C=O, así que esa no es la causa.
Esta no El grupo metilo del ácido acético atrae electrones, lo que debilita al ácido acético
Un grupo alquilo es débilmente donador; desestabiliza el acetato, lo contrario de atraer electrones.
Esta no El ácido benzoico es más ácido porque es más grande y más polarizable
Ambos ácidos pierden el protón del O–H y dejan una carga en el oxígeno; el tamaño del resto de la molécula no es la razón.
Solución explicada
El carbono del carboxilo del ácido benzoico está unido a un carbono sp² del anillo. Un carbono con más carácter s es más electronegativo, así que el grupo fenilo atrae densidad electrónica por efecto inductivo y estabiliza el anión benzoato. El grupo metilo sp³ del ácido acético es débilmente donador de electrones y desestabiliza ligeramente el acetato. La carga negativa del benzoato no se deslocaliza hacia el anillo; permanece en los dos oxígenos, exactamente como en el acetato.
Qué vas a practicar
Explica, a partir de la hibridación del carbono unido al grupo carboxilo, por qué el ácido benzoico es más ácido que el ácido acético.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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