Química Orgánica 2 · Ácidos carboxílicos y control ácido–base
Clasificar dos formas de un ácido
Condiciones: Compare sodium acetate, CH₃CO₂− Na+, with methyl acetate, CH₃C(=O)OCH₃; ignore ion pairing.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué afirmación distingue su conversión de vuelta a ácido acético?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El acetato necesita transferencia de protón; el acetato de metilo necesita la ruptura de un enlace éster covalente mediante una reacción como la hidrólisis.
El grupo metilo está unido covalentemente, a diferencia del contraión.
Esta no Ambos se convierten en ácido acético al añadir un protón sin romper ningún enlace entre átomos pesados.
La protonación por sí sola no elimina el grupo metilo del éster.
Esta no Ambos son simplemente contribuyentes de resonancia del ácido acético.
Difieren en su inventario de átomos o en su estado de protonación, así que son especies distintas.
Solución explicada
Una sal se diferencia de su ácido conjugado por un protón y la asociación del contraión. Un éster, en cambio, reemplaza el hidrógeno ácido por un grupo carbono unido covalentemente. Recuperar el ácido a partir del éster requiere una reacción que cambie enlaces, no simplemente elegir un pH más bajo.
Qué vas a practicar
Distingue la formación reversible de una sal de la formación covalente de un éster.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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