Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
Why can't this amine be resolved?
Condiciones: Ethylmethylpropylamine at room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ethylmethylpropylamine has nitrogen bonded to three different groups plus a lone pair, yet it cannot be separated into enantiomers. Why?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Rapid pyramidal inversion at nitrogen interconverts the enantiomers
The low inversion barrier racemises the nitrogen centre faster than it can be separated.
Esta no A lone pair can never count as a group, so nitrogen is achiral
The lone pair acts as the lowest-priority group; quaternary and some bridged amines are chiral.
Esta no Fast rotation about the C–N bonds
Bond rotation changes conformation, not configuration.
Esta no The amine is protonated by water, making it planar
Ammonium ions are tetrahedral, not planar; protonation would actually stop inversion.
Solución explicada
The nitrogen inverts through a planar sp2 transition state (an 'umbrella flip') with a barrier of only about 25 kJ/mol, so the two enantiomers interconvert billions of times per second at room temperature. Quaternary ammonium salts, with no lone pair, cannot invert and can be resolved.
Qué vas a practicar
Explain why tertiary amines with three different groups are not isolable as enantiomers.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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