Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
La SN2 invierte pero sigue siendo S: cianuro sobre un tosilato metoxilado
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El cianuro desplaza al tosilato por el lado opuesto
El tosilato es un excelente grupo saliente y el cianuro es un nucleófilo fuerte y poco básico en el disolvente polar aprótico DMSO, así que este carbono secundario reacciona por SN2. El cianuro se acerca por el lado opuesto al enlace C–O, y los grupos metilo, H y CH2OCH3 se invierten a medida que sale el tosilato.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro forma el nuevo enlace C–C por la cara opuesta al oxígeno del tosilato.
- El par del enlace C–O pasa al oxígeno del tosilato, que sale como anión sulfonato estabilizado por resonancia.
Predice el descriptor
La inversión es un cambio de forma; R y S dependen también del orden de prioridades. Jerarquiza el nuevo conjunto de grupos antes de nombrar el producto.
(S)-3-Metoxi-2-metilpropanonitrilo
El carbono se ha invertido. Los dos nuevos grupos de mayor prioridad empiezan con carbono, así que compara la siguiente esfera: CH2OCH3 lleva (O,H,H) y CN lleva (N,N,N), y O gana a N en el primer punto de diferencia. Con CH2OCH3 > CN > CH3 y el H hacia atrás, el recorrido sigue siendo antihorario, así que el producto es S.
Qué vas a practicar
Dibuja el desplazamiento SN2 de un tosilato secundario por cianuro y muestra por qué la inversión deja sin cambio el descriptor S.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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