Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
(E)-1,4-Dibromobut-2-ene from buta-1,3-diene
Condiciones: Br2 (1 equiv), CH2Cl2, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
The diene attacks bromine
The terminal C1=C2 π bond attacks one bromine atom as the Br–Br bond breaks. With a conjugated diene the cation formed is allylic, so it opens up rather than staying as a tight bromonium ion.
Las flechas curvas
- The C1=C2 π pair bonds to the nearer bromine atom.
- The Br–Br bond pair leaves with the other bromine as bromide.
Spread the charge to C4
The positive charge is shared between C2 and C4. The contributor with the charge on C4 is the one that leads to the 1,4-product.
Las flechas curvas
- The C3=C4 π pair shifts to C2–C3, leaving C4 cationic.
Bromide bonds to C4
Bromide bonds to the terminal CH2. At room temperature the more stable 1,4-dibromide, with an internal disubstituted C=C, is the major product.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair bonds to C4.
1,2- or 1,4-dibromide?
Both ends of the allylic cation are electrophilic.
(E)-1,4-Dibromobut-2-ene
(E)-1,4-Dibromobut-2-ene has a bromine on each end and the C=C in the middle; the E geometry keeps the two CH2Br groups apart.
Qué vas a practicar
Draw bromine adding to C1 of buta-1,3-diene to give an allylic cation, its resonance contributor with the charge on C4, and capture by bromide at C4 to give (E)-1,4-dibromobut-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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