Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Diels–Alder del butadieno y el (E)-crotonaldehído
Condiciones: sealed tube, 150 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El butadieno se adiciona al crotonaldehído
Los dos nuevos enlaces σ se forman por la misma cara del dienófilo en un solo paso concertado, así que los dos carbonos del dienófilo no pueden girar. Por eso los grupos metilo y formilo, que están en trans en el alqueno E, siguen en trans en el anillo. El aldehído activa el alqueno, pero el butadieno primero debe adoptar su confórmero s-cis, por lo que se usa un tubo sellado a 150 °C.
Las flechas curvas
- El par π de un C=C del dieno forma el enlace σ entre el extremo del dieno y el carbono del alqueno que lleva el metilo.
- El par π del C=C del crotonaldehído forma el enlace σ entre el carbono que lleva el formilo y el otro extremo del dieno.
- El par π restante del dieno se desplaza a los carbonos centrales y da el C=C del anillo.
trans-6-Metilciclohex-3-eno-1-carbaldehído
El metilo y el CHO están en carbonos sp3 adyacentes, en caras opuestas del anillo, lo que conserva la geometría E del crotonaldehído. La reacción es estereoespecífica: el (Z)-crotonaldehído daría en cambio el isómero cis. El producto es racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción de Diels–Alder concertada del buta-1,3-dieno con (E)-crotonaldehído y explica por qué los grupos metilo y formilo quedan en trans en el anillo de ciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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