Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Adición 1,4 de Br2 al 2,3-dimetilbuta-1,3-dieno
Condiciones: Br2 (1 equiv), CH2Cl2, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El dieno ataca al bromo
Un enlace π C=C terminal ataca a un átomo de bromo mientras se rompe el enlace Br–Br, y el bromo queda en el CH2. La carga positiva recae en el carbono que lleva el metilo, que es terciario y alílico, así que se favorece el catión abierto frente a un ion bromonio cerrado.
Las flechas curvas
- El par π del C=C terminal se une al átomo de bromo más cercano en el CH2.
- El par del enlace Br–Br se va con el otro bromo como bromuro.
Lleva la carga al CH2 lejano
La carga se reparte entre el carbono terciario y el CH2 lejano. La estructura con la carga en el CH2 muestra dónde se une el bromuro en la adición 1,4.
Las flechas curvas
- El par π del C=C restante se desplaza hacia el catión terciario y deja catiónico el CH2 lejano.
El bromuro se une al CH2 lejano
El bromuro se une al CH2 terminal, no impedido. A 25 °C predomina el 1,4-dibromuro porque su C=C central es tetrasustituido, mientras que el 1,2-dibromuro conservaría solo un alqueno 1,1-disustituido y un C–Br terciario congestionado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro se une al CH2 terminal catiónico.
1,4-Dibromo-2,3-dimetilbut-2-eno
El 1,4-dibromuro lleva un CH2Br en cada extremo de un C=C tetrasustituido. Ambos bromos son primarios y alílicos.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del bromo a un CH2 del 2,3-dimetilbuta-1,3-dieno, la estructura alílica con la carga en el CH2 lejano y la captura del bromuro ahí para dar 1,4-dibromo-2,3-dimetilbut-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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