Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Diels–Alder del buta-1,3-dieno y el acrilonitrilo
Condiciones: sealed tube, 150 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El butadieno se adiciona al acrilonitrilo
El butadieno debe girar a su confórmero s-cis, minoritario, antes de reaccionar, y el nitrilo solo activa moderadamente al acrilonitrilo, así que la reacción requiere 150 °C en tubo sellado (el butadieno hierve a −4 °C). Seis electrones π se reorganizan en un único estado de transición cíclico en dos nuevos enlaces σ y un nuevo enlace π.
Las flechas curvas
- El par π de un C=C del dieno forma el enlace σ entre el extremo del dieno y el carbono que lleva el nitrilo.
- El par π del C=C del acrilonitrilo forma el enlace σ entre su CH2 y el otro extremo del dieno.
- El par π restante del dieno se desplaza a los dos carbonos centrales y da el C=C del anillo.
Ciclohex-3-eno-1-carbonitrilo
El anillo de seis miembros contiene el nuevo C=C entre los antiguos carbonos centrales del dieno, y el nitrilo está en un carbono sp3 del anillo a dos enlaces de él. Ese carbono es un estereocentro que se forma por igual desde ambas caras, así que el producto es racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción de Diels–Alder concertada del buta-1,3-dieno con acrilonitrilo para dar ciclohex-3-eno-1-carbonitrilo, siguiendo qué enlaces se forman y dónde queda el nuevo C=C.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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