Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Adición 1,2 de Cl2 al (E)-penta-1,3-dieno
Condiciones: Cl2 (1 equiv), CH2Cl2, −20 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El alqueno terminal ataca al cloro
El enlace π C1=C2 terminal, menos impedido, ataca a un átomo de cloro mientras se rompe el enlace Cl–Cl. El cloro en C1 deja en C2 un catión alílico que comparte su carga con el C4, que lleva el metilo, así que se abre en lugar de quedar como un ion cloronio cerrado.
Las flechas curvas
- El par π del C1=C2 se une al átomo de cloro más cercano en el carbono terminal.
- El par del enlace Cl–Cl se va con el otro cloro como cloruro.
El cloruro se une al C2
A −20 °C el ion cloruro, formado justo al lado del C2, se une ahí antes de poder migrar al C4. Esta captura 1,2 es más rápida, así que el (E)-4,5-dicloropent-2-eno es el producto cinético; el catión plano se ataca por ambas caras y se obtiene un racemato.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro se une al C2 catiónico, junto al carbono que tomó el primer cloro.
(E)-4,5-Dicloropent-2-eno (aducto 1,2)
Los dos cloros quedan en carbonos adyacentes y el C=C interno conserva su geometría E con el grupo metilo. El aducto 1,4 pondría el cloro en el carbono que lleva el metilo y desplazaría el doble enlace al centro de la cadena.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del cloro al CH2 terminal del (E)-penta-1,3-dieno para dar el catión alílico sustituido con metilo y luego la captura del cloruro en C2 para dar el aducto 1,2 cinético, (E)-4,5-dicloropent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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