Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride by Diels–Alder
Condiciones: benzene, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Form the cyclohexene ring in one step
All three arrows act at once in one cyclic, concerted transition state: no ions or intermediates form. Six π electrons reorganize into two new σ bonds and one new π bond. Butadiene reacts from its s-cis conformation; maleic anhydride is a reactive dienophile because its two C=O groups make its C=C electron-poor.
Las flechas curvas
- One diene π pair forms a σ bond from a diene end to the dienophile.
- The dienophile π pair forms the second σ bond to the other diene end.
- The remaining diene π pair becomes the new C=C between the two inner diene carbons.
Ring-fusion stereochemistry
The dienophile adds suprafacially.
cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride
cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride is a cyclohexene fused to the anhydride ring. The two new sp3 ring-fusion carbons are cis, so the product is the meso compound.
Qué vas a practicar
Draw the concerted Diels–Alder reaction of buta-1,3-diene (s-cis) with maleic anhydride and show that the cis dienophile gives the cis-fused anhydride.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas