Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Diels–Alder endo del ciclohexa-1,3-dieno y el anhídrido maleico
Condiciones: toluene, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El ciclohexadieno se adiciona al anhídrido maleico
El anillo mantiene el ciclohexa-1,3-dieno en la forma s-cis, pero sus extremos están más separados que en el ciclopentadieno, por lo que requiere tolueno a reflujo. El anhídrido maleico se acerca en orientación endo, con sus carbonilos debajo del sistema π del dieno, y ambos enlaces σ se forman en un solo paso concertado.
Las flechas curvas
- Un par π del dieno forma el enlace σ entre un extremo del dieno y un carbono del alqueno del anhídrido.
- El par π del C=C del anhídrido forma el enlace σ entre su otro carbono y el extremo lejano del dieno.
- El par π restante del dieno se desplaza a los carbonos centrales del dieno y forma el C=C del puente.
Anhídrido endo-biciclo[2.2.2]oct-5-eno-2,3-dicarboxílico
El anillo nuevo y el anillo original comparten las dos cabezas de puente, lo que da un biciclo[2.2.2]octeno: un puente lleva el C=C, otro el CH2CH2 del anillo del dieno y otro los carbonos del anhídrido. El anhídrido apunta hacia el puente C=C, que corresponde al isómero endo, y la molécula es meso.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción de Diels–Alder concertada del ciclohexa-1,3-dieno con anhídrido maleico y explica por qué el anhídrido queda endo en el producto biciclo[2.2.2]octeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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