Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Regioquímica de isopreno + acrilato de metilo
Condiciones: Isoprene (2-methylbuta-1,3-diene) + methyl acrylate, heat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué regioisómero es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Metilciclohex-3-eno-1-carboxilato de metilo ("para", 1,4)
Correcto: los dienos 2-sustituidos dan productos 1,4.
Esta no 3-Metilciclohex-3-eno-1-carboxilato de metilo ("meta", 1,3)
Isómero minoritario: el extremo menos nucleófilo del dieno se enlazaría al carbono β.
Esta no 2-Metilciclohex-3-eno-1-carboxilato de metilo ("orto", 1,2)
Los productos "orto" provienen de dienos 1-sustituidos; aquí el metilo está en el C=C del anillo.
Esta no Una mezcla 1:1 de "para" y "meta"
El donador desbalancea los coeficientes del HOMO, así que predomina un regioisómero.
Solución explicada
Un donador en C2 del dieno hace que C1, el extremo vecino, sea el más nucleófilo. Ese carbono se enlaza al carbono β del acrilato. El metilo (en el C=C del anillo) y el éster quedan en posición 1,4 del anillo: el producto "para".
Qué vas a practicar
Aplica la regla "para" a un dieno 2-sustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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