Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Por qué el carbono β de una enona es electrófilo
Condiciones: But-3-en-2-one (methyl vinyl ketone), CH2=CH–C(=O)CH3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el CH2 terminal (carbono β) se comporta como electrófilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una estructura resonante coloca + en el carbono β y − en el oxígeno
Correcto: la conjugación con el C=O vuelve δ+ al carbono β.
Esta no El carbono β lleva un grupo saliente
No hay grupo saliente; esto es una adición, no una sustitución.
Esta no El efecto inductivo del oxígeno por sí solo hace que el carbono β sea el más positivo
El efecto inductivo disminuye con la distancia; el carbono β es δ+ por resonancia.
Esta no El carbono β es sp3 y está estéricamente despejado
El carbono β es sp2 y forma parte del sistema π conjugado.
Solución explicada
El enlace π C=C está conjugado con el C=O. Al empujar los electrones del C=C hacia el carbonilo y los del C=O hacia el oxígeno se obtiene una estructura resonante con el oxígeno negativo y el carbono β positivo. Así, el carbono β lleva una carga parcial positiva, y el ataque ahí da un enolato estabilizado por resonancia.
Qué vas a practicar
Explica con resonancia por qué los nucleófilos se adicionan al carbono β de una cetona α,β-insaturada.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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