Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Diagrama de energía: aducto de HBr cinético frente a termodinámico
Condiciones: Energy diagram for bromide capturing the allylic cation from buta-1,3-diene + HBr, both paths starting from the same ion pair. Path A: transition state +45 kJ/mol, product −20 kJ/mol. Path B: transition state +55 kJ/mol, product −32 kJ/mol (relative to the ion pair).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué enunciado interpreta correctamente el diagrama?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La vía A da el producto cinético (estado de transición más bajo); la vía B da el producto termodinámico (producto de menor energía)
La altura de la barrera determina la velocidad; la energía del producto determina la proporción en el equilibrio.
Esta no La vía B da el producto cinético porque su producto tiene menor energía
La energía del producto no determina la velocidad; la determina el estado de transición.
Esta no La vía A da tanto el producto cinético como el termodinámico
La vía A tiene la barrera más baja, pero el producto de mayor energía.
Esta no No se puede asignar ninguno sin la energía del buta-1,3-dieno
Ambas vías parten del mismo par iónico, así que basta con comparar sus estados de transición y sus productos.
Solución explicada
La velocidad de cada vía depende de la energía de su estado de transición, así que la vía A (+45 kJ/mol) es más rápida y da el producto cinético, el aducto 1,2, 3-bromobut-1-eno. La estabilidad del producto depende de la energía final, así que la vía B (−32 kJ/mol) da el producto termodinámico, el aducto 1,4, 1-bromobut-2-eno. A baja temperatura gana A; cuando las vías pueden revertirse, se acumula B.
Qué vas a practicar
Usa las energías de los estados de transición y de los productos en un diagrama de energía para identificar el producto cinético y el termodinámico de la adición de HBr al buta-1,3-dieno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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