Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Products of HBr with buta-1,3-diene
Condiciones: Buta-1,3-diene + 1 equiv HBr; both addition modes observed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which structure is the 1,4-addition product?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Bromobut-2-ene
H on C1, Br on C4; the remaining double bond sits between C2 and C3.
Esta no 3-Bromobut-1-ene
This is the 1,2-adduct: H on C1, Br on C2.
Esta no 4-Bromobut-1-ene
Br on a terminal CH2 with H on C3 would require a primary cation; not formed.
Esta no 1,4-Dibromobutane
One equivalent of HBr adds H and Br once, not two bromines.
Solución explicada
Protonation at C1 gives an allylic cation with positive charge shared by C2 and C4. Bromide at C2 gives 3-bromobut-1-ene (1,2-adduct); bromide at C4 gives 1-bromobut-2-ene (1,4-adduct), with the double bond moved to C2=C3.
Qué vas a practicar
Predict the 1,2- and 1,4-addition products of HBr with buta-1,3-diene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas