Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Adición conjugada de cianuro a la ciclohexenona
Condiciones: Cyclohex-2-en-1-one + KCN, then mild acid (H⁺).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estructura es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-Oxociclohexano-1-carbonitrilo (aducto 1,4)
Correcto: CN en el carbono β y la cetona se conserva.
Esta no 1-Hidroxiciclohex-2-eno-1-carbonitrilo (cianohidrina)
El aducto 1,2 se forma de forma reversible y revierte al producto 1,4, más estable.
Esta no 2-Oxociclohexano-1-carbonitrilo
El cianuro ataca el carbono β electrófilo, no el carbono α.
Solución explicada
El cianuro es un nucleófilo blando y débilmente básico, y su adición 1,2 (formación de la cianohidrina) es reversible. En estas condiciones se acumula el aducto 1,4 termodinámico: el CN⁻ se enlaza al carbono β y el enolato se protona en el carbono α. Se conserva el C=O de la cetona, lo que da 3-oxociclohexano-1-carbonitrilo.
Qué vas a practicar
Predice el aducto 1,4 del cianuro con una enona cíclica (elección de estructura).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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