Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Usa la información de barreras
Condiciones: Hypothetical competing irreversible diene additions start from the same intermediate. The barrier to product A is 45 kJ mol⁻¹ and to B is 55 kJ mol⁻¹; B has lower final free energy. Assume comparable prefactors and no equilibration.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto se forma más rápido bajo estos supuestos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta A, porque su barrera de activación es menor.
La selectividad cinética está regida por las barreras de velocidad desde el intermediario común.
Esta no B, porque su energía libre final es menor.
La estabilidad del producto determina la preferencia en el equilibrio, no la comparación de velocidades de formación irreversibles que se plantea.
Esta no Se forman cantidades iguales porque ambos parten del mismo intermediario.
Un intermediario común puede tener barreras distintas hacia productos distintos.
Solución explicada
La ventaja de barrera de 10 kJ mol⁻¹ que se indica favorece la formación de A. B puede ser más estable y, aun así, formarse más despacio; si no hay reversibilidad, su menor energía libre de producto no anula la comparación cinética.
Qué vas a practicar
Identifica el producto cinético a partir de barreras de activación dadas explícitamente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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