Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Sigue la captura del catión conjugado por el disolvente
Condiciones: Butadiene in aqueous acid. Add hydrogen at one end of the diene and water at the other end. Connectivity only; the flat layout does not assign E/Z or claim exclusive 1,4 selectivity.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Inicia la rama de hidratación
Sigue la protonación terminal especificada hasta el ion alílico.
Nota: Los extremos del dieno son equivalentes. Protona un carbono terminal. Una molécula de agua se adiciona al otro extremo y la segunda retira un protón del oxígeno que se acaba de adicionar.
Las flechas curvas
- El par π del dieno forma el enlace carbono terminal–hidrógeno.
- El par del ácido se queda en el cloruro.
Representa el contribuyente alílico remoto
Son contribuyentes de resonancia de un mismo ion deslocalizado, no dos especies que se equilibran por separado.
Las flechas curvas
- El par π alílico llena el orbital p vacío vecino.
Captura el sitio terminal con el disolvente
El agua neutra se convierte en ion oxonio al formar su tercer enlace.
Las flechas curvas
- El oxígeno del agua aporta el enlace C4–O.
El agua recupera un protón
El agua elimina un protón del producto. El producto queda neutro y el agua se convierte en hidronio.
Las flechas curvas
- El oxígeno del agua toma un protón.
- Los electrones del enlace O–H vuelven al oxígeno con carga positiva, que queda neutro.
Productos
El but-2-en-1-ol tiene su doble enlace entre los átomos internos del dieno. El agua aporta el oxígeno del alcohol; la segunda molécula de agua acepta el protón sobrante y regenera el ion hidronio.
Qué vas a practicar
Completa la hidratación 1,4 con un nucleófilo neutro y regenera el ácido en lugar de detenerte en el ion oxonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas