Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Estereoquímica de la Diels–Alder — endo/exo frente a cis/trans
Condiciones: Cyclopentadiene reacts with a cis-disubstituted electron-poor alkene. Assume both endo and exo cycloadducts are possible by concerted thermal pathways.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Una afirmación dice: «el producto exo debe tener sustituyentes trans porque solo el producto endo conserva la relación cis». ¿Qué está mal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Endo/exo describe la orientación respecto al puente bicíclico; ambas rutas conservan la relación cis del dienófilo.
La orientación respecto al puente y la relación entre sustituyentes son descriptores independientes.
Esta no Endo y exo son nombres de contribuyentes de resonancia.
Designan disposiciones espaciales distintas de los cicloaductos, no dibujos que solo muestran electrones.
Esta no La ruta exo exige romper un enlace sustituyente–carbono.
Una aproximación exo puede formar los mismos dos nuevos enlaces del anillo y conservar la unión de cada sustituyente.
Solución explicada
Desenreda dos términos estereoquímicos
La relación cis del dienófilo se transfiere de forma estereoespecífica en cualquiera de las dos aproximaciones concertadas. Endo o exo especifica hacia dónde apuntan sus sustituyentes respecto al puente, así que una preferencia endo no puede usarse para inventar una pérdida de la retención cis en el producto exo.
Qué vas a practicar
Diagnostica la confusión entre la preferencia endo y la retención cis/trans.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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