Química Orgánica 2 · Conjugación y cicloadición
Reacción retro-Diels–Alder — desconecta el anillo de ciclohexeno
Condiciones: A cyclohexene ring is numbered 1–2–3–4–5–6–1, with its only double bond between 2 and 3. For a retro-Diels–Alder map, choose diene atoms 1–2–3–4 and dienophile atoms 5–6.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué dos enlaces σ deben romperse en la desconexión elegida?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1–6 y 4–5
Son las dos uniones entre el segmento de dieno de cuatro átomos y el segmento de dienófilo de dos átomos.
Esta no 1–2 y 3–4
Esos enlaces permanecen dentro del dieno y se convierten en sus dobles enlaces terminales en lugar de separar los fragmentos.
Esta no 2–3 y 5–6
Esos son los enlaces internos del dieno y del dienófilo cuyo orden de enlace cambia; romperlos destruye los fragmentos requeridos.
Solución explicada
Invierte un mapa de formación de anillo
Divide el anillo en las piezas de cuatro átomos y de dos átomos indicadas. Los enlaces frontera son 1–6 y 4–5. Al reorganizar los enlaces π se obtienen 1=2–3=4 y 5=6; el enlace 2=3 existente pasa a ser simple.
Qué vas a practicar
Identifica los fragmentos de una desconexión retro-Diels–Alder.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas