Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Proceso microscópico inverso de la pérdida de agua del tert-butiloxonio
Condiciones: (CH3)3C–OH2⁺ → (CH3)3C⁺ + H2O, one step, run in reverse
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En un solo paso, el ion tert-butiloxonio que se muestra pierde agua y da el catión tert-butilo. ¿Qué reactivos regeneran este ion oxonio en el inverso exacto de ese paso?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Catión tert-butilo + agua: un par solitario del O ataca el carbono catiónico
Correcto: una flecha desde el par solitario del agua hasta el catión vuelve a formar el enlace C–O y le da al oxígeno su carga +1.
Esta no Alcohol tert-butílico + hidronio: el OH toma un protón
Eso también da el ion oxonio, pero por una transferencia de protón, no invirtiendo la ruptura C–O.
Esta no 2-Metilpropeno + hidronio: el enlace π toma un protón
Protonar el alqueno da el catión tert-butilo, no el ion oxonio.
Esta no Catión tert-butilo + hidróxido: un par solitario del O ataca el catión
El hidróxido daría alcohol tert-butílico neutro, y además el hidróxido no es lo que salió en el paso directo.
Solución explicada
El proceso microscópico inverso recorre el mismo camino hacia atrás: el enlace C–O que se rompió debe volver a formarse con los electrones que se fueron con él. En el paso directo, el par C–O pasó al oxígeno, así que en el inverso un par solitario del oxígeno del agua ataca el carbono catiónico. Solo el agua y el catión tert-butilo, unidos por esa única flecha, recorren el paso en sentido contrario.
Qué vas a practicar
Identifica los reactivos y la flecha curva del proceso microscópico inverso de la salida de agua del ion tert-butiloxonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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