Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Planear un paso ácido–base mínimo
Condiciones: Ethoxide accepts the hydroxyl proton of methanol. Transfer only that proton; do not exchange carbon groups.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué conjunto mínimo de flechas da etanol y metóxido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Par solitario del O del etóxido hacia el H del metanol; enlace O–H del metanol hacia su propio O.
Esto forma el enlace O–H del aceptor y rompe solo el enlace O–H del donante.
Esta no O del etóxido hacia el carbono del metanol; enlace C–O del metanol hacia el O.
Eso propone una sustitución en el carbono e intercambia la conectividad sin relación con la transferencia de protón especificada.
Esta no Enlace O–H del metanol hacia el O del etóxido sin una segunda flecha.
El enlace O–H del aceptor necesita un par donado hacia el H; mover el par del donante hacia el oxígeno aceptor por sí solo no codifica los productos requeridos.
Solución explicada
Identifica el enlace que se intercambia antes de dibujar. Dos flechas transfieren el H sin cambiar ninguno de los enlaces C–O: la base dona hacia el H y el par original del O–H permanece con el oxígeno del metanol. La carga negativa se traslada del etóxido al metóxido, no sale del sistema.
Qué vas a practicar
Rechaza reorganizaciones de enlaces innecesarias en una transferencia de protón.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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