Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Eliminación de Hofmann — de amonio cuaternario a alqueno terminal
Condiciones: Butan-2-yltrimethylammonium hydroxide under heated Hofmann-elimination conditions. The salt is already prepared: no methylation or ion-exchange stage is requested. Follow the less substituted but-1-ene branch using the drawn anti β-H; do not assume exclusive regioselectivity. The drawing shows one enantiomer: the β-H, both reacting carbons and N⁺ lie in the drawing plane (anti-periplanar), and the wedged ethyl points toward the viewer. Either enantiomer gives the same achiral but-1-ene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Dibujar el evento de la eliminación de Hofmann
El átomo del grupo saliente es nitrógeno con carga positiva, no un halógeno.
Las flechas curvas
- La base elimina el hidrógeno β dibujado.
- El par C–H β forma el enlace π carbono–carbono.
- El grupo saliente se lleva su par de enlace a medida que se forma el doble enlace.
Comparar las dos orientaciones de eliminación
Las eliminaciones de amonios cuaternarios favorecen el alqueno menos sustituido (orientación de Hofmann), mientras que los haluros de alquilo con bases pequeñas suelen favorecer el más sustituido (orientación de Zaitsev). Con una amina neutra que se va tarde, la acidez del H β y el acceso estérico eligen el sitio. No se afirma una proporción exclusiva.
Alqueno, amina terciaria y agua
El par del C–N restaura el par solitario del nitrógeno, convirtiendo el N⁺ tetracoordinado en trimetilamina neutra. El hidróxido se convierte en agua cuando el par del C–H β forma el but-1-eno. El par iónico de partida se ha convertido en tres productos neutros; ningún contraión desaparece.
Qué vas a practicar
Seguir la E2 de un hidróxido de amonio cuaternario y explicar por qué el nitrógeno que se va queda neutro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas