Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Explica el alqueno E de una deshidratación E1
Condiciones: Butan-2-ol heated with aqueous sulfuric acid. H₂SO₄ is a stronger acid than H₃O⁺, so in water its proton sits on hydronium; hydronium and the water it becomes are shown, and the HSO₄⁻ counteranion is omitted. Follow the branch to (E)-but-2-ene, the major product; (Z)-but-2-ene and but-1-ene are minor, and no ratio is claimed. Carbons are numbered as in the name (C1–C4); remove the separately drawn hydrogen on the neighboring CH₂ carbon.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
La protonación convierte el mal grupo saliente –OH en –OH₂⁺.
Nota: Se puede transferir cualquiera de los tres hidrógenos equivalentes del hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcohol se enlaza a un protón del hidronio.
- El par O–H del hidronio permanece en el oxígeno, que se convierte en agua neutra.
Pierde agua
Un catión secundario se forma más despacio que uno terciario, así que esta deshidratación necesita un calentamiento más fuerte que los casos de alcoholes terciarios. Aquí ningún desplazamiento vecino daría un catión más estable: mover un hidrógeno de C3 a C2 solo produciría otro catión secundario.
Las flechas curvas
- El par C2–O se va con el oxígeno como agua, dejando un carbocatión secundario en C2.
¿Por qué E?
Antes de que se quite el protón, el enlace sencillo C2–C3 todavía puede rotar. El requisito de la E2 de un grupo saliente anti-periplanar ya no se aplica, porque el grupo saliente ya se fue.
Quita el protón de C3
El agua formada en el primer paso es la base, y vuelve a convertirse en hidronio: el ácido es un catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua se enlaza al hidrógeno dibujado por separado en el carbono CH₂ junto al carbocatión.
- El par C3–H se convierte en el enlace π C2=C3, neutralizando C2.
(E)-But-2-eno
El nuevo enlace C=C tiene sus grupos metilo en lados opuestos: (E)-but-2-eno. El oxígeno del alcohol se fue como agua y el hidronio se regenera. Quitar en cambio un hidrógeno del grupo metilo junto al carbocatión daría el but-1-eno, menos sustituido, un producto minoritario.
Qué vas a practicar
Muestra por qué la deshidratación E1 del butan-2-ol favorece el (E)-but-2-eno: el catión plano puede rotar antes de la desprotonación, así que gana la geometría de menor energía.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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