Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Elige el protón de Zaitsev después de la ionización
Condiciones: 2-Methylbutan-2-ol heated with concentrated sulfuric acid (H₂SO₄). Follow the E1 dehydration to the major product, 2-methylbut-2-ene; 2-methylbut-1-ene is the minor product and no ratio is claimed. H₂SO₄ is drawn in full, and the HSO₄⁻ it forms is the base in the final step. Carbons are numbered as in the name (C1–C4 along the main chain); the explicit H is attached to the CH₂ carbon of the ethyl group.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico es un ácido muy fuerte, y la protonación convierte el pobre grupo saliente –OH en –OH₂⁺, que puede salir como agua.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcohol se enlaza al H ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del sulfato, lo que da hidrógeno sulfato, HSO₄⁻.
Pierde agua
La ionización es el paso lento. El catión es plano en C2, y ahora todos los enlaces C–H de un carbono vecino pueden alinearse con su orbital p vacío.
Las flechas curvas
- El par del enlace C2–O se va con el oxígeno como agua neutra, dejando un carbocatión terciario en C2.
¿Cuál protón β?
Hay tres carbonos unidos a C2: C1, el carbono del 2-metilo y C3. Arrancar un H de cualquiera de ellos forma un enlace C=C con C2, pero los alquenos se diferencian en cuántos grupos de carbono llevan sobre el doble enlace.
Elimina el protón de C3
La base débil HSO₄⁻ basta para arrancar un protón contiguo al catión. Se regenera el H₂SO₄.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno con carga negativa del HSO₄⁻ se enlaza al hidrógeno dibujado sobre el grupo etilo.
- El par del enlace C3–H se convierte en el enlace π C2=C3, neutralizando C2.
2-Metilbut-2-eno, agua y ácido sulfúrico
El doble enlace lleva tres grupos de carbono: dos metilos en un extremo y un metilo en el otro. No tiene isómeros E/Z porque uno de los carbonos del alqueno lleva dos grupos metilo idénticos. El oxígeno se fue como agua y el H₂SO₄ se recupera sin cambios, así que es un catalizador. El ácido concentrado también retiene el agua formada, lo que ayuda a impulsar la deshidratación.
Qué vas a practicar
Decide cuál de dos tipos de hidrógeno β arranca una base en una E1 de un catión terciario, y forma el alqueno más sustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas