Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Fuerza la eliminación en un carbono primario
Condiciones: 1-Bromopropane with potassium tert-butoxide in tert-butanol, warm. Follow the E2 branch to propene; some substitution to the tert-butyl ether still competes, and no ratio is claimed. The explicit C2 hydrogen and the C1–Br bond lie in the drawing plane as the anti-periplanar pair. K⁺ is a spectator.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
¿Por qué no hay sustitución?
Con etóxido de sodio, el 1-bromopropano da principalmente el éter por SN2. Cambiar el alcóxido cambia el resultado.
Dibuja el evento E2
C2 es el único carbono β, así que solo hay un alqueno posible. La base, el hidrógeno β, ambos carbonos y el bromo están alineados en un plano con H y Br anti.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del tert-butóxido se enlaza al hidrógeno dibujado anti al Br en el carbono vecino.
- El par C2–H se convierte en el enlace π C1=C2.
- El bromuro se va con el par C1–Br.
Propeno, tert-butanol y KBr
C1 y C2 ahora comparten un enlace π: propeno, CH₂=CH–CH₃. La base se convirtió en tert-butanol neutro y el bromuro equilibra al K⁺. Un alqueno terminal con un extremo CH₂ no tiene isómeros E/Z.
Qué vas a practicar
Explica cómo un alcóxido voluminoso desvía un bromuro de alquilo primario de la SN2 hacia la E2 y dibuja el alqueno terminal que forma.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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