Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Porcentaje de alqueno de Zaitsev a partir de una diferencia de 0.8 kcal/mol
Condiciones: 25 °C (298 K); R = 1.987 × 10⁻³ kcal mol⁻¹ K⁻¹
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Los estados de transición E2 de Zaitsev y de Hofmann de un bromuro difieren en ΔΔG‡ = 0.8 kcal/mol, y el de Zaitsev es el más bajo. A 25 °C, ¿qué porcentaje de la mezcla de alquenos corresponde al alqueno de Zaitsev?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 79% Se acepta con un margen de ±1.5%.
- Si obtuviste 3.9%: 3.9 es la proporción Zaitsev : Hofmann. Conviértela en porcentaje: 3.9/(3.9 + 1) × 100.
- Si obtuviste 21%: Ese es el porcentaje del alqueno de Hofmann minoritario, 1/(3.9 + 1).
- Si obtuviste 50%: Ni siquiera una diferencia de barreras pequeña se puede ignorar: 0.8 kcal/mol es mayor que RT (0.59 kcal/mol) y da una proporción de aproximadamente 4 : 1.
Solución explicada
proporción = exp(ΔΔG‡/RT) = exp(0.8/0.592) = exp(1.35) ≈ 3.9. La fracción de Zaitsev es 3.9/(3.9 + 1) = 0.79, así que alrededor del 79 % del alqueno es el producto de Zaitsev y el 21 % el producto de Hofmann.
Qué vas a practicar
Convierte una pequeña diferencia de barreras en el porcentaje del alqueno principal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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