Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Pick the base for the Hofmann alkene
Condiciones: 2-bromo-2-methylbutane, E2 conditions
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
You want 2-methylbut-1-ene, the less substituted alkene, as the major E2 product from 2-bromo-2-methylbutane. Which base should you use?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Potassium tert-butoxide (KOtBu) in tert-butanol
The bulky base cannot reach the internal CH2 hydrogens easily, so it removes an accessible methyl hydrogen and the Hofmann alkene dominates.
Esta no Sodium ethoxide in ethanol
A small base removes the internal hydrogen and gives mostly the more substituted Zaitsev alkene, 2-methylbut-2-ene.
Esta no Sodium hydroxide in water
Hydroxide is small and gives mostly the Zaitsev alkene; in water the tertiary halide also undergoes SN1.
Esta no Sodium methoxide in methanol
Methoxide is even smaller than ethoxide and favours the Zaitsev product.
Solución explicada
Base size controls E2 regiochemistry: small alkoxides give the more substituted (Zaitsev) alkene, while bulky tert-butoxide abstracts the most accessible primary hydrogen and gives the less substituted (Hofmann) alkene.
Qué vas a practicar
Choose a bulky base to favour the less substituted E2 alkene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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