Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Count E2 alkenes from 2-bromo-2-methylbutane
Condiciones: 2-bromo-2-methylbutane, NaOEt, EtOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
How many different alkenes (counting E/Z isomers separately) can E2 elimination of 2-bromo-2-methylbutane give?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 2 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 3: The two methyl groups on the bromine-bearing carbon are equivalent and give the same alkene; also 2-methylbut-2-ene has two methyls on one alkene carbon, so it has no E/Z isomers.
- Si obtuviste 1: Removing a hydrogen from a methyl group gives 2-methylbut-1-ene; removing one from the CH2 gives 2-methylbut-2-ene. Both are possible.
Solución explicada
The β-carbons are the two equivalent CH3 groups and the CH2 of the ethyl group. CH3 loss of H gives 2-methylbut-1-ene; CH2 loss gives 2-methylbut-2-ene, which cannot show E/Z because one alkene carbon bears two methyls. Total: 2.
Qué vas a practicar
Count the distinct alkenes an E2 reaction can give by inventorying β-hydrogens.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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