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  4. Proporción Zaitsev:Hofmann a partir de una diferencia de barreras de 1.4 kcal/mol

Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas

Proporción Zaitsev:Hofmann a partir de una diferencia de barreras de 1.4 kcal/mol

Calcular · Desafío

Condiciones: 298 K; R = 1.987 × 10⁻³ kcal mol⁻¹ K⁻¹

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

El estado de transición que lleva al alqueno de Zaitsev está 1.4 kcal/mol por debajo del que lleva al alqueno de Hofmann. A 298 K, ¿cuál es la proporción de productos Zaitsev : Hofmann (Zaitsev por cada 1 de Hofmann)?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

Respuesta: 10.6 Se acepta con un margen de ±0.3.

  • Si obtuviste 2.4: 2.36 es ΔΔG‡/RT, el exponente. La proporción es e elevado a esa potencia.
  • Si obtuviste 1.8: R debe estar en kcal: 1.987 × 10⁻³ kcal mol⁻¹ K⁻¹. Usar 8.314 con kcal/mol hace que RT sea demasiado grande.

Solución explicada

Bajo control cinético, la proporción de productos es igual a la proporción de constantes de velocidad: proporción = exp(ΔΔG‡/RT). RT = 1.987 × 10⁻³ × 298 = 0.592 kcal/mol, así que ΔΔG‡/RT = 1.4/0.592 = 2.36 y exp(2.36) ≈ 10.6. Se forman unas 11 moléculas de alqueno de Zaitsev por cada alqueno de Hofmann.

Qué vas a practicar

Convierte una diferencia de energías libres de activación en una proporción cinética de productos.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

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